番茄红素番茄红素的化学结构式怎么写?它的主要用途是什么?
它对人体有何功效?
1 发现及性质
番茄红素(Lycopene)是植物中所含的一种天然色素,又叫番茄烯,呈红色,属异戊二烯类化合物,是一种不含氧的类胡萝卜素,同时又可作为一种天然的食品添加剂。1873年Hartsen首次从浆果薯蓣(Tamus communis L。 )中分离出这种红色晶体。1913年Schunk发现这种物质和胡萝卜素的不同,将其首次命名为lycopene,并使用至今。它主要存在于茄科植物西红柿的成熟果实中,在西瓜、葡萄柚和番石榴中有一定的含量。
番茄红素结构式为:
它是一种在分子结构上有11个共轭双键和2个非共轭双键组成的直链型碳氢化合物(为脂肪烃)...全部
1 发现及性质
番茄红素(Lycopene)是植物中所含的一种天然色素,又叫番茄烯,呈红色,属异戊二烯类化合物,是一种不含氧的类胡萝卜素,同时又可作为一种天然的食品添加剂。1873年Hartsen首次从浆果薯蓣(Tamus communis L。
)中分离出这种红色晶体。1913年Schunk发现这种物质和胡萝卜素的不同,将其首次命名为lycopene,并使用至今。它主要存在于茄科植物西红柿的成熟果实中,在西瓜、葡萄柚和番石榴中有一定的含量。
番茄红素结构式为:
它是一种在分子结构上有11个共轭双键和2个非共轭双键组成的直链型碳氢化合物(为脂肪烃),分子式为C40H56,相对分子质量为536。85,纯品为针状深红色晶体。
番茄红素的熔点为175℃,不溶于水,难溶于甲醇、乙醇,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等有机溶剂。
2 生理功能
研究证实,它具有预防癌症、减少心血管疾病及延缓衰老、抑制肿瘤、提高人体免疫力等多种功效。
2。1 防治癌症
蔬菜和水果对多种人类癌症的预防作用是肯定的。在可能有效的多种防癌成分中,番茄红素可能是主要的一种。早在20世纪50年代,美国的医学专家就首次报道番茄红素具有抗癌效应。
后来,经流行病学调查和多次动物实验,证明番茄红素确实具有预防和抑制恶性肿瘤的作用。例如,日本的一个医学研究所对4个胃癌发病率不同的地区进行调查,测定居民血浆中维生素A、C、E和β-胡萝卜素、番茄红素的水平,发现血浆番茄红素的浓度越高,胃癌发病率越低。
美国肿瘤研究学会进行了一项临床试验,证明番茄红素对于前列腺癌病人的治疗可能起决定性的作用。因为给予番茄红素后使影响前列腺癌病人生存的5项因素均得到改善。在另一项研究中,Barbara癌症研究所给21例前列腺癌病人服用番茄红素胶囊,每天2次,每次15 mg,3周后检测到这些病人癌细胞的侵袭性下降,肿瘤体积缩小。
其中有14例病人的癌体局限在包膜内,肿瘤增大或转移扩散的趋势得到明显抑制。
2。2 保护心血管
一些研究人员指出,由于番茄红素能够保护低密度脂蛋白免受氧化破坏,因而有可能预防心血管疾病的发生。
荷兰学者选择66名心肌梗塞患者,测定他们皮下脂肪组织中的类胡萝卜素含量,发现病人的番茄红素含量低于健康人,而且α-和β-胡萝卜素含量也比正常人体显著降低,说明这几种类胡萝卜素都与心肌梗塞的发生密切相关。
另有研究发现,未接受降脂治疗的高脂血症患者,其血清番茄红素和β-胡萝卜素浓度都低于正常人。
在动脉粥样硬化的发生和发展过程中,血管内膜中的脂蛋白氧化是一个关键因素。脂蛋白中存在的β-胡萝卜素、番茄红素、叶黄素和玉米黄质等在降低脂蛋白氧化方面发挥着重要作用。
另据报道,口服天然的番茄红素能使血清胆固醇降至5。20 mmol/L以下,用于防治高胆固醇或高血脂症,可以减缓心血管疾病的发展。
2。3 抗氧化功能
番茄红素之所以具有上述的抗癌和保护心血管作用,与其抗氧化功能是分不开的。
利用现代技术手段证明,番茄红素能够通过物理和化学方式淬灭单线态氧,捕捉过氧化自由基。它清除自由基的功效远胜于其他类胡萝卜素和维生素E,其淬灭单线态氧的速率常数是维生素E的100倍,是目前自然界中被发现的最强抗氧化剂之一,也是目前已知的最有效的抗氧化活性物质。
其抗氧化能力是β-胡萝卜素的3。2倍,更是维生素E的100倍。
番茄红素对抗紫外线损伤的试验就是其抗氧化功能的一个例证。研究发现,限制性紫外线照射可使皮肤中番茄红素浓度下降31%~46%,由此推断,皮肤中的番茄红素起着防紫外线作用,即可防止紫外线所引起的色斑、黑点等。
2。4 抑制诱变作用
肿瘤生成的生理机制之一,是组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变,而番茄红素能阻断这个过程,发挥抗癌作用。地中海一带的居民常吃烧烤食物,食物中的诱变剂含量较高,容易诱发肿瘤。
然而调查资料却显示出相反的结果,这些地区的人群宫颈癌、前列腺癌以及肝癌的发病率都比较低。究其原因,当地居民经常吃番茄,尤其在意大利南部、希腊等地,老百姓的主食常和番茄酱一起吃,在煎烤鱼或肉的同时也使用番茄酱,这样鱼肉不会焦黄,减少了烹调过程中杂胺等诱变剂的形成。
此外,番茄红素比β-胡萝卜素更能抵抗酒精和尼古丁。
3 主要来源
研究证实,番茄红素不仅分布在番茄中,还存在于西瓜、南瓜、李子、柿子、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑橘、苦瓜等的果实,茶的叶片及萝卜、胡萝卜、芜菁、甘蓝等的根部。
这些食物所具有的红、黄颜色主要就是番茄红素引起的。番茄及其制品中的番茄红素是西方膳食中类胡萝卜素最主要的来源,人体从番茄中获得的番茄红素占总摄人量的80%以上。
番茄红素在番茄中的含量随品种和成熟度的不同而不同,番茄的成熟度越高,番茄红素的含量也越高,最高达每100 g含番茄红素400 mg以上。
番茄中的番茄红素72%~79%存在于番茄皮及水溶性部分中。
但是,番茄红素与其他的类胡萝卜素一样,一般都与大分子物质紧密结合在一起,导致吸收困难。
4 摄取方法
既然番茄红素对人体如此重要,我们应该如何摄取以提高吸收率呢?这不仅与食物来源有关,而且与其结构、性质和烹饪方法有关。
番茄红素在番茄等中大部分为全反式结构(占71%~91%)。但在人的血液中全反式结构仅占27%~42%,而顺式却占58%~73%;在人的前列腺组织中,全反式仅占12%~21%,顺式却占到79%~88%。
研究还表明,顺式异构体比反式更容易被吸收。如加热生产的番茄酱比未加热的番茄酱更容易被吸收,就是因为未被加热的番茄酱是以反式存在的,而番茄酱在玉米油中加热1小时,番茄红素会从反式变为顺式。故食用加工过的西红柿制品,如番茄汁、番茄酱、番茄糊、番茄沙拉酱和番茄汤,人体更易吸收番茄红素。
同时又据Stahl等报道,热加工过的番茄汁中的番茄红素比未加工的含量要高,因为加工过程中更可使番茄红素从食物中释放来。
还有一点,就是番茄红素属于脂溶性物质,它的吸收和转运必须溶于油或脂肪中,才能提高其生物利用率。
Paetau研究发现,与摄食番茄汁相比,番茄红素加入树脂油中,使其缓慢释放,在口腔黏膜细胞中的含量可明显提高[9]。
值得一提的是,西方国家居民每天摄入的番茄量远远超过我们亚洲人,他们吃的番茄及其制品的数量仅次于土豆。
在这一方面,我们真应当来一点“洋为中用”,为了增进健康,多吃一些番茄[10]。
5 番茄红素的制备 国内外对番茄红素制备方法和工艺的研究很活跃,新的方法不断出现。目前主要有浸提法、超临界萃取法、酶反应法和生物及化学合成方法等[7]。
罗氏公司所采用的合成番茄红素工艺是由三苯基(3,7,11-三甲基-2,4,6,10-十二四烯基)氯化磷与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛用甲醇钠-甲醇在2-丙醇中进行Wittig烯化反应,制得番茄红素,收率65%。
此外,Wegner等也完成了由三苯基(3,7,11三甲基2,4,6,10十二四烯基)甲磺化磷与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛经Wittig烯化反应得到番茄红素的工艺开发,并在欧洲提出专利申请,1999年10月获批准。
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