乙酰水杨酸制备乙酰水杨酸制备:不
实验六 乙酰水杨酸的制备
一、实验目的
1． 熟悉酰化反应的原理和实验操作方法
2． 学会用重结晶方法提纯有机物
二、实验原理
将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。 加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。
三、实验预习题
1． 酰化反应的条件是什么？什么条件有利于酰化反应？
2． 本实验中所用的仪器为什么必需干燥？
3． 浓硫酸在实验中的作用是什么？
4． 使用浓硫酸和醋酐应注意什么？
5． 如何检验产品是乙酰水杨酸？
四、实验用品
仪器：大试管、水浴锅、温度...全部
实验六 乙酰水杨酸的制备
一、实验目的
1． 熟悉酰化反应的原理和实验操作方法
2． 学会用重结晶方法提纯有机物
二、实验原理
将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。
加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。
三、实验预习题
1． 酰化反应的条件是什么？什么条件有利于酰化反应？
2． 本实验中所用的仪器为什么必需干燥？
3． 浓硫酸在实验中的作用是什么？
4． 使用浓硫酸和醋酐应注意什么？
5． 如何检验产品是乙酰水杨酸？
四、实验用品
仪器：大试管、水浴锅、温度计、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、水泵、量筒、安全瓶、表面皿等
试剂：水杨酸、乙酐、浓硫酸、95％乙醇、0。
06mol/L三氯化铁
五、实验步骤
1． 制取与提纯
在锥形瓶中加入6。3g干燥的水杨酸、9 mL乙酐、10滴浓硫酸，
充分振荡使水杨酸溶解
↓
80℃水浴加热20分钟，不断振荡
↓
冷却，加5 mL水，用冰水冷却5分钟
↓
出现白色结晶
↓
抽滤
↓
滤渣粗制 滤液（弃去）
所得滤渣为粗制的乙酰水杨酸，转入干燥的小烧杯中，并用10 mL乙醇把粘附在布氏漏斗及滤纸上的产品洗入小烧杯中。
水浴加热；热抽滤
↓
滤液（转入小烧杯） 残渣（弃去）
↓
加水30 mL，冷却15分钟，等结晶完全析出；
抽滤；洗涤结晶两次；
抽干
↓
纯乙酰水杨酸
2． 检验
粗品乙酰水杨酸（用乙醇溶解），滴入三氯化铁1～2滴，观察颜色变化，鉴定产品纯度
六、实验思考题
1． 重结晶的原理是什么？
2． 前后两次用三氯化铁溶液检查，其结果说明了什么？
七、实验小结与体会
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水杨酸
salicylic acid
分子式2-HOC6H4COOH。
又称邻羟基苯甲酸。游离的水杨酸仅有少量存在于植物中；水杨酸甲酯在许多植物油中含量丰富，例如在冬青油中含水杨酸甲酯在90％以上。无色晶体。
熔点159℃，在211℃（20毫米汞柱）升华，相对密度1。
443（20／4℃）。易溶于乙醇、乙醚，微溶于水。水杨酸兼有芳香酸和酚的性质，与氢氧化钠作用，羧基和羟基均被中和，形成双钠盐；与碳酸钠作用，由于酚羟基的酸性比碳酸小，只有羧基被中和成钠盐。水杨酸遇三氯化铁水溶液产生蓝紫色反应，所以在制备水杨酸时不能使用铁器和含铁盐的水。
水杨酸在工业上是利用苯酚钠在5～6大气压下于120～170℃与二氧化碳反应制得。 也可由水杨醇或水杨醛氧化制得，或由冬青油中的水杨酸甲酯皂化制得。后两种方法成本太高，产量有限。水杨酸主要用于制造乙酰水杨酸，它是常用的退热止痛药，药名为阿司匹林。
水杨酸是一种外用杀菌消毒剂，还可作橡胶防老剂和用于制造染料。水杨酸甲酯可作食用香精、防腐剂和治疗风湿痛的外擦药。水杨酸苯酯又称萨罗，是尿道消毒剂和聚乙烯塑料的稳定剂。水杨酸钠是治疗风湿病的药物；铅盐可用于油漆，也可作聚乙烯的稳定剂和紫外线的吸收剂。
乙酰水杨酸
Acetylsalicylic acid
别名： 2-乙酸基苯甲酸；阿司匹林；乙酰基柳酸；醋柳酸
性状： 白色针状或片状结晶。无气味。微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中逐渐水解成水杨酸和乙酸。
遇沸水或溶于氢氧化碱溶液和碳酸碱溶液中全部分解。溶于乙醇、乙醚和氯仿，1g溶于300ml25℃的水、100ml37℃的水、5ml乙醇、10-15ml乙醚、17ml氯仿。相对密度1。40。熔点135℃(迅速加热)。
最大吸收波长(0。1mol/L硫酸中)：229nm(E 1% 1cm(1%上标，1cm下标)484)、(氯仿中)：277nm(E 1% 1cm(1%上标，1cm下标)68)。半数致死量(大鼠，经口)1。
5g/kg。
单位定义：
用途： 检定锰。有机合成。
贮存： 密封阴凉干燥保存。
质量标准: *化学纯含量不少于99。0%。
危险性质：
分子量： 180。16
复方乙酰水杨酸片
药品名称: 复方乙酰水杨酸片
拼音名:Fufang Yixianshuiyangsuan Pian
英文名:TABELLAE ACIDI ACETYLSALICYLICI COMPOSITAE
类别 :制剂
标准编号:WS1-65(B)-
来源（分子式）/处方与标准 本品每片中含乙酰水杨酸(C9H8O4)与非那西丁(C10H13NO2)均应为标示量的95。
0～ 105。0％；含咖啡因(C8H10N4O2·H2O)应为标示量的90。0～110。0％。
【处方】
乙酰水杨酸 220g非那西丁 150g咖啡因 35g
————————————————————
制成 1000片
【性状】
本品为白色片。
【鉴别】
取本品3片，研细，加乙醚20ml，浸渍提取，滤过，滤液蒸干,残渣照乙酰水杨酸项下的鉴别法（中国药典1985年版二部3页）试验,显相同的反应。
取上述不溶于乙醚的滤渣，加氯仿浸渍提取2次，每次15ml,滤过，蒸去氯仿，残渣分为2份；1份照非那西丁项下的鉴别法(69页)试验；另1份照咖啡因项下的鉴别法
(1)项（中国药典1985年版二部234页）试验，均显相同的反应。
【检查】
游离水杨酸 取本品的细粉适量（约相当于乙酰水杨酸0。1g），照乙酰水杨酸片项下的方法（中国药典1985年版二部5页）检查,30秒钟内如显色，与对照液（精密称取水杨酸0。1g,加水溶解后，加冰醋酸1ml,混匀，再加水适量使成1000ml,摇匀，精密量取2ml，加无水乙醇2ml,加5％乙醇使成50ml，再加新制的稀硫酸铁铵溶液1ml,摇匀）比较，不得更深(0。
4％) 。
其他 应符合片剂项下有关的各项规定（附录2页）。
【含量测定】
取本品20片，精密称定，研细，备用。
乙酰水杨酸 精密称出上述细粉适量（约相当于乙酰水杨酸0。4g），置分液漏斗中，加水15ml，摇匀，用氯仿振摇提取4次（20、10、10与10ml）,氯仿液用同一份水10ml洗涤，合并氯仿液，置水浴上蒸干，残渣照乙酰水杨酸项下的方法（中国药典1985年版二部4页）测定，即得。
每1ml的氢氧化钠液(0。1mol/L)相当于18。02mg的C9H8O4。
非那西丁 精密称出上述细粉适量（约相当于非那西丁0。3g），置锥形瓶中，加稀硫酸25ml，缓缓加热回流40分钟，放冷至室温，将析出的水杨酸滤过，滤渣与锥形瓶用盐酸溶液(1→2)40ml，分数次洗涤，每次5ml,合并滤液与洗液,加溴化钾3g溶解后,照永停滴定法(附录53页),同亚硝酸钠液(0。
1mol/L)滴定,但电流计的灵敏度改用10/格,即得。
每1ml亚硝酸钠液(0。1mol/L)相当于17。92mg的C10H13NO2。
咖啡因 精密称出上述细粉适量（约相当于咖啡因50mg），加稀硫酸5ml,振摇数分钟使咖啡因溶解，滤过，滤液置50ml量瓶中，滤器与滤渣用水洗涤3次，每次5ml，合并滤液与洗液，精密加碘液(0。
1mol/L)25ml，用水稀释至刻度，摇匀，在25℃避光放置15分钟，滤过，弃去初滤液，精密量取续滤液25ml，用硫代硫酸钠液(0。05mol/L)滴定,至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正，即得。
每1ml的碘液(0。05mol/L)相当于2。653mg的C8H10N4O2H2O。
【作用与用途】
解热镇痛药。
用于发热、头痛、神经痛、牙痛、月经痛、肌肉痛、关节痛等。
【用法与用量】
口服 一次1～2片
【贮藏】
遮光，密闭保存。
。收起
