二苯基乙炔是什么,有什么用途啊?
基本信息:中文名称 二苯基乙炔中文别名 1,2-二苯乙炔;对称二苯乙炔;二苯乙炔;英文名称 biphenylacetylene英文别名 2-phenylethynylbenzene;Diphenylacetylene;CAS号 501-65-5分子式 C14H10分子量 178。 22900物化性质:外观性状 白色晶体闪点 170°C/19mm熔点 59-61 °C(lit。)密度 0。99 g/mL at 25 °C(lit。)沸点 170 °C19 mm Hg(lit。 )二苯基乙炔的用途:二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体 ,可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性...全部
基本信息:中文名称 二苯基乙炔中文别名 1,2-二苯乙炔;对称二苯乙炔;二苯乙炔;英文名称 biphenylacetylene英文别名 2-phenylethynylbenzene;Diphenylacetylene;CAS号 501-65-5分子式 C14H10分子量 178。
22900物化性质:外观性状 白色晶体闪点 170°C/19mm熔点 59-61 °C(lit。)密度 0。99 g/mL at 25 °C(lit。)沸点 170 °C19 mm Hg(lit。
)二苯基乙炔的用途:二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体 ,可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性,二苯乙炔是非常好的Lewis酸,在金属有机化学中也是很好的配体。 氧化及还原 二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。
铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰 。 二苯乙炔的有效还原方法如下:可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋,在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋,也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用锌与Pd/C结合来完成 ,利用氢和蒙脱石-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。
炔烃π键与X-Y的加成 很多试剂可对炔键加成。例如,RS-Cl (式1) 、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成,而Bu3Sn-H (式2) 、RNH-H和HO2C-H则会生成顺式芪衍生物。
H-CN、TMS-CN、X2 (X=卤素)、Et-AlEt2等也可与二苯乙炔加成。 卡宾加成 二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 (式3) 。
Fischer类型的卡宾钨可直接反应,因为可以形成七元环 (式4) 。 与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中 (式5) ,而镍则可以形成螺环化合物 (式6) ,锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。
二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向,并能进行金属化反应。 环的形成及环加成 二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯(式7) 、唑、苯并噻吩、吲哚(式8) 、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。
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