紫杉醇是从什么植物中提取的?
紫杉醇,一种天然抗癌药物,分子式为C47H51NO14,在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌和部分头颈癌和肺癌的治疗。紫杉醇作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物,其新颖复杂的化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、药理学家、分子生物学家的极大青睐,使其成为20世纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。 历经8年,南科大李闯创课题组完成著名抗癌天然药物紫杉醇的高效全合成。紫杉醇理化性质紫衫醇分子式为C47H51NO14,相对分子质量853。91。紫杉醇为白色结晶性粉末,无臭,无味,难溶于水,易溶于甲醇、乙腈、氯仿、丙酮等有机溶剂。 紫...全部
紫杉醇,一种天然抗癌药物,分子式为C47H51NO14,在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌和部分头颈癌和肺癌的治疗。紫杉醇作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物,其新颖复杂的化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、药理学家、分子生物学家的极大青睐,使其成为20世纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。
历经8年,南科大李闯创课题组完成著名抗癌天然药物紫杉醇的高效全合成。紫杉醇理化性质紫衫醇分子式为C47H51NO14,相对分子质量853。91。紫杉醇为白色结晶性粉末,无臭,无味,难溶于水,易溶于甲醇、乙腈、氯仿、丙酮等有机溶剂。
紫杉醇计算化学数据1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2。52、 氢键供体数量:43、 氢键受体数量:144、 可旋转化学键数量:145、 互变异构体数量:66、 拓扑分子极性表面积(TPSA):2217、 重原子数量:628、 表面电荷:09、 复杂度:179010、同位素原子数量:011、确定原子立构中心数量:1112、不确定原子立构中心数量:013、确定化学键立构中心数量:014、不确定化学键立构中心数量:015、共价键单元数量:1紫杉醇发现1963年美国化学家瓦尼(M。
C。Wani)和沃尔(MonreE。Wall)首次从一种生长在美国西部大森林中称谓太平洋杉(PacificYew)树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验中,Wani和Wall发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性,并开始分离这种活性成份。
由于该活性成份在植物中含量极低,直到1971年,他们才同杜克大学的化学教授姆克法尔(Andre T。McPhail)合作,通过X射线分析确定了该活性成份的化学结构,一种三环二萜化合物,并把它命名为紫杉醇(taxol)。
紫杉醇来源红豆杉紫杉醇是一种从裸子植物红豆杉的树皮分离提纯的天然次生代谢产物,经临床验证,具有良好的抗肿瘤作用,特别是对癌症发病率较高的卵巢癌、子宫癌和乳腺癌等有特效。紫杉醇是近年国际市场上最热门的抗癌药物,被认为是人类未来20年间最有效的抗癌药物之一。
近年来地球人口和癌发率呈爆发性增长,对紫杉醇的需求量亦明显增大。临床和科研所需的紫杉醇主要是从红豆杉中直接提取,由于紫杉醇在植物体中的含量相当低(公认含量最高的短叶红豆杉树皮中也仅有0。069%),大约13。
6kg的树皮才能提出1g的紫杉醇,治疗一个卵巢癌患者需要3-12棵百年以上的红豆杉树,也因此造成了对红豆杉的大量砍伐,致使这种珍贵树种已濒临灭绝。加之紫杉本身资源很贫乏,而且红豆杉属植物生长缓慢,这对紫杉醇的进一步开发利用造成了很大的困难。
化学合成尽管已完成,但由于需要的条件严格,产量低,经费高,不具有产业意义。现在紫杉醇的半合成方法已比较成熟,被认为是除人工种植外,扩大紫杉醇来源的有效途径。半合成法可以更大限度地利用植物资源,但与直接提取紫杉醇的办法并无本质上区别,需要消耗大量红豆杉树木,仍然不能从根本上解决植物源匮乏的问题。
显然从红豆杉植物组织中提取紫杉醇受到极大限制,寻找获取紫杉醇的新途径具有十分重要的意义。收起