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为什么采用先制备对乙酰胺基酚钠再与乙酰水杨酰氯进行酯化?

扑炎痛的制备,为什么采用先制备对乙酰胺基酚钠再与乙酰杨酰氯进行酯化,而不直接酯

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2013-10-29

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    (一)乙酰水杨酰氯的制备 在干燥的100 mL圆底烧瓶中,依次加入吡啶2滴,阿司匹林10 g,氯化亚砜5。5 mL,迅速按上球形冷凝器(顶端附有氯化钙 ,干燥管连有导气管,导气管另一端通到水池下水口)。
  置油浴上慢慢加热至70℃(约10~15 min),维持油浴温度在70±2℃反应70 min,冷却,加入无水丙酮10 mL,将反应液倾入干燥的100 mL滴液漏斗中,混匀,密闭备用。   (二)扑炎痛的制备 在装有搅拌棒及温度计的250 mL三颈瓶中,加入扑热息痛10 g,水50 mL。
  冰水浴冷至10℃左右,在搅拌下滴加氢氧化钠溶液(氢氧化钠3。6 g加20 mL水配成,用滴管滴加)。滴加完毕,在8~12℃之间,在强烈搅拌下,慢慢滴加上次实验制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶液(在20 min左右滴完)。
    滴加完毕,调至pH≥10,控制温度在8~12℃之间继续搅拌反应60 min,抽滤,水洗至中性,得粗品,计算收率。。 (三)精制 取粗品5 g置于装有球形冷凝器的100 mL圆底瓶中,加入10倍量(w/v)95% 乙醇,在水浴上加热溶解。
  稍冷,加活性碳脱色(活性碳用量视粗品颜色而定),加热回流30 min,趁热抽滤(布氏漏斗、抽滤瓶应预热)。  将滤液趁热转移至烧杯中,自然冷却,待结晶完全析出后,抽滤,压干;用少量乙醇洗涤两次(母液回收),压干,干燥,测熔点,计算收率。
   (四)结构确证布氏漏斗 1。 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。

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