异黄酮类化合物具有什么样的性质!
1 异黄酮类化合物的种类、结构和理化特性
异黄酮类化合物属于多酚类化合物,它的母体为3一苯基苯并毗哺酮,包括大豆黄酮「Daidein(De)」、染料木素(Genstein)、6一甲氧大豆素(Glycitein)、鸡豆黄素( Biochanin A)、香豆雌酚(Coumestto)和芒柄花黄素「Formnonetin(FOr)」等问种化合物(屈建,2002)。 其中大豆黄酮和染料水素在大豆中含量较高,芒柄花黄素和鸡豆黄素在红三叶草中含量较高。这些化合物具有与雌二醇(EZ)相似的结构,能与雌激素受体结合,具有微弱雌激素活性,又被称为植物雌激素(phyto-es-trogrn)。 目...全部
1 异黄酮类化合物的种类、结构和理化特性
异黄酮类化合物属于多酚类化合物,它的母体为3一苯基苯并毗哺酮,包括大豆黄酮「Daidein(De)」、染料木素(Genstein)、6一甲氧大豆素(Glycitein)、鸡豆黄素( Biochanin A)、香豆雌酚(Coumestto)和芒柄花黄素「Formnonetin(FOr)」等问种化合物(屈建,2002)。
其中大豆黄酮和染料水素在大豆中含量较高,芒柄花黄素和鸡豆黄素在红三叶草中含量较高。这些化合物具有与雌二醇(EZ)相似的结构,能与雌激素受体结合,具有微弱雌激素活性,又被称为植物雌激素(phyto-es-trogrn)。
目前研究较多的为大县黄酮和芒柄花黄素。异黄酮类化合物常温下为固体,熔点在11℃以上,性质稳定,易于贮藏。易溶于有机溶剂如氯仿、二甲基甲酸胺等,不溶于水、甲醇等极性溶剂。不同种类的异黄酮类化合物还有各自不同的理化特性。
如大豆黄酮在常温下为白色粉末、无毒、无味、不溶于水,在醇、酮类溶剂中有一定的溶解度,极易溶于二甲亚矾(DMSO)中。
2 异黄酮类化合物在动物体内的分布、代谢与吸收
2.l 在动物体内的分布异黄酮类化合物以极低的浓度存在于动物组织中呈不均匀分布,以血浆、肝脏、肾脏含量较高,脑中含量较低。
饲料中添加的异黄酮类化合物在动物体内大部分在胃肠道内与葡萄糖醛酸结合后被吸收进入血液,未被结合的部分在肝脏或肾脏中被结合解毒(Lundh,1995)。
2.2 代谢与吸收在单胃动物体内,异黄酮类化合物主要在肠道微生物的作用下降解。
鸡豆黄素和芒柄花黄素被肠道微生物脱去甲氧基后生成大豆黄酮和染料水素。大豆中95%的大豆黄酮和染料水素是以糖着形式存在,只有被肠道微生物脱去糖基后形成吉元才能被吸收。大豆中异黄酮的音元在单胃动物的胃和小肠上部被吸收,β-糖若能在小肠末端被吸收,而丙二酸化和乙酸化的糖着被大肠中的微生物降解后被吸收。
被吸收的异黄酮及其分解产物在动物的解毒机制作用下在胃肠粘膜、肝脏和肾脏中被结合成葡萄糖醛酸酯的形式,少量被结合成硫酸酯的形式。葡萄糖醛酸酯经胆汁流入十二指肠,在小肠中被再吸收,形成肠肝循环(StephenBurnes,1998)。
染料本素主要被还原为有雌激素活性的6一羟基一O一脱甲
基安哥拉紫檀素( 6-hydroxy-O-demethylan-golensin)后被胃粘膜吸收。
在反刍动物体内异黄酮类化合物主要在瘤胃微生物的作用下降解,肝脏的代谢量很少。
鸡豆黄素脱甲基生成染料木素,进一步代谢为对一乙基苯酚和有机酸。芒柄花黄素脱甲基生成大豆黄酮,后者经脱甲基和脱糖音后70%被微生物还原为双氢大豆黄酮,最后形成稳定的雌马酚(Equol)被胃肠粘膜吸收,还有5%~20%受微生物作用开环成为O-脱甲基安哥拉紫檀素(O-demethy langolensin),极少量直接被胃肠粘膜吸收。
瘤胃中的染料水素被微生物分解为无雌激素活性的对乙酚和2,4,6一三羟基苯甲酸。
3 界黄酮类化合物的生产方法
3.l 天然提取法多采用浸提法,系以大豆为原料,通过水、醇等溶液浸提分离得到粗黄酮,再经过色谱柱和树脂吸附可得到较纯的大豆黄酮。
此法成本较高,受植物资源制约,成品纯度较差,而且生产周期长,发展潜力不大。
3.2 化学合成法 刘建忠等(1999)研究的化学方法如下:第一步用间苯二酚与苯乙酸反应制得4一苯乙酸基一l,3苯二酚;第二步是闭环反应,根据反应物的不同可得到不同的产物,4一苯乙酸基一l,3苯二酚与醋研、醋酸钠进行闭环反应得到2一甲基取代的异黄酮类化合物;4一苯乙酸基一l,3苯二酚与吡啶。
六氢吡啶、原甲酸三乙酯闭环可制得2一位无取代的异黄酮类化合物。
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