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烯烃的硼氢化氧化反应

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2021-03-16

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    硼氢化-氧化反应是加成再被氧化生成醇的两步有机化学反应。在有机化学中,氢和羟基通过顺式加成生成顺式产物。硼氢化-氧化反应是一个反马氏反应,羟基加成到取代基较少的碳上。在有机合成中,这是一个常用的反应。
  反应一般按如下形式进行:该反应常用四氢呋喃(THF)作为溶剂,有时也用其他的非极性非质子化溶剂。  它分为两步:在第一步中,(BH3)与双键加成生成烷基硼,称为烯烃的硼氢化反应。
  第二步中,烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇,BH2基团被氧化为羟基,这一步称为烷基硼的氧化反应。在第二步氧化反应中,过氧根离子进攻硼原子。烷基迁移到氧原子上生成构象保持的产物。实际反应中常会出现B(OR)3而不是下式中的BH2OR。
    炔烃也可进行硼氢化-氧化反应,产物是醛或酮。为使反应停留在与一个(BH3)加成的一步,通常使用带有较大取代基的(BH3),如二(二仲异戊基)。在第二步如果与氯胺反应可得到胺。
  
  与溴和碘反应可得到相应的卤代烷。使用甲酸可以得到烷烃。羟汞化反应:另一个使烯烃生成醇的反应。  与硼氢化-氧化反应相比,羟汞化反应并不具有立体专一性。同时羟汞化反应是一个马氏反应,生成与硼氢化-氧化反应相反的加成产物。

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