有机化学合成问题~~~求解~~谢
含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂(如 Na , NaNH 2 , NaH ,三苯甲基钠或格氏试剂)存在下,能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应,生成β - 羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。 虽然反应中使用金属钠作缩合试剂,但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。
反应如下:
2 CH3COOCH2CH3(+乙醇钠)——>CH3COCH2COOCH2CH3+C2H5OH
乙酰乙酸乙酯的沸点为180。 4℃,折光率=1。4199。
附:乙酰乙酸乙酯的性质:
1、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴 FeCl3溶液,观察溶液的颜色(淡黄→红)。
2、取...全部
含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂(如 Na , NaNH 2 , NaH ,三苯甲基钠或格氏试剂)存在下,能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应,生成β - 羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。
虽然反应中使用金属钠作缩合试剂,但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。
反应如下:
2 CH3COOCH2CH3(+乙醇钠)——>CH3COCH2COOCH2CH3+C2H5OH
乙酰乙酸乙酯的沸点为180。
4℃,折光率=1。4199。
附:乙酰乙酸乙酯的性质:
1、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴 FeCl3溶液,观察溶液的颜色(淡黄→红)。
2、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴2,4-二硝基苯肼试剂,微热后观察现象(澄黄色沉淀折出)。
三乙制备丙酮类衍生物这个范围就比较广了,我在这里举几个例子:
乙酰乙酸乙酯本身就是丙酮衍生物。
两个羰基之间的亚甲基上的H非常活泼,可以发生一系列反应,在醇钠作用下,生成乙酰乙酸乙酯的钠盐,它与卤代烃反应,在α-碳原子上引入烃基,生成一烃基取代乙酰乙酸乙酯。
CH3COCH2COOC2H5(+乙醇钠)——>[CH3COCHCOOC2H5]-。Na+ (+RX)——>CH3COCH(R)COOC2H5
一烃基取代乙酰乙酸乙酯中另一个活泼的α-氢原子再依次与乙醇钠、卤代烃反应,生成二烃基取代乙酰乙酸乙酯。
CH3COCH(R)COOC2H5(①乙醇钠;②R'X)——>CH3COC(R)(R')COOC2H5
三乙及三乙的烃基取代物在5%的NaOH作用下会发生酮式分解
CH3COC(R)(R')COOC2H5 (5% NaOH)——>CH3COCH(R)(R')
(R,R'可以是烃基或H原子)这些得到的都是丙酮的衍生物。
不知道这样的回答能否令你满意,关键第二个问题的范围比较广,若有说的不清楚的地方可以给我留言。收起